ERGOTAMINE

Nom de produit : ergotamine
L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle. L'ergotamine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .
L'ergotamine a été isolée en 1918 par Arthur Stoll et sera la première utilisation thérapeutique d'alcaloïde isolé de la famille de l'ergoline. Elle trouve alors rapidement une place dans la pharmacopée dans les traitements contre les migraineet aussi comme utérotonique, vasosoconstucteur ou mémostatique.
Le tartrate d'ergotamine est un médicament analgésique prescrit lors de crise de migraine.
La première étape de la biosynthèse des alcaloïdes de l'ergot est une prenylation du tryptophane qui réagit avec le diméthylallyldiphosphate. Le produit obtenu est le diméthylallyltryptophane. L'enzyme clé est la DMAT synthase codée par le gène DMAw. D'autres étapes intermédiaires produisent ensuite des clavines puis de l'acide lysergique. Dans les étapes finales sont condensées l'alanine, la phénylalanine et la proline : La D-lysergylpeptide synthétase 2 LPS2 codée par le gène lpsB active l'acide d-lysergique. La D-lysergylpeptide synthétase 1 LPS1 codée par le gène lpsA1 intervient dans la formation du groupe tripeptidique.